52558-24-4 (एस)-3-(टर्ट-ब्यूटाइलॉक्सीकार्बोनिलामिनो)-2-हाइड्रॉक्सीप्रोपियोनिक एसिड

(एस)-आइसोसेरिन 15ए (21 ग्राम, 0.20 मोल) को टेट्राहाइड्रोफ्यूरान (100 एमएल) में घोल दिया गया था और 10 प्रतिशत जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल (100 एमएल), डाई-टर्ट-ब्यूटाइल डाइकार्बोनेट (50 एमएल, 0.22 मोल) का मिश्रित विलायक था। बूंद-बूंद करके जोड़ा गया। प्रतिक्रिया कमरे के तापमान पर 9 घंटे तक की गई। जलीय चरण को 4 mol/L हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ pH 2 पर समायोजित किया गया, और डाइक्लोरोमेथेन/मेथनॉल (v/v = 5/1, 50 mL × 3) के साथ निकाला गया। ) और निर्जल सोडियम सल्फेट पर सुखाया गया। सक्शन द्वारा फ़िल्टर करें, कम दबाव में ध्यान केंद्रित करें, शीर्षक यौगिक 15 बी को रंगहीन तेल (35 ग्राम, उपज: 85 प्रतिशत) के रूप में प्राप्त किया गया था।
डाइऑक्सेन में एस-आइसोसेरिन (4.0 ग्राम, 0.038 मोल) के एक हिलाने वाले घोल में: 0 डिग्री सेल्सियस पर एच2ओ (100 एमएल, 1:1 वी/वी) में एन-मिथाइलमोर्फोलिन (4.77 एमएल, 0.043 मोल) मिलाया गया, इसके बाद बीओसी2ओ मिलाया गया। (11.28 एमएल, 0.049 मोल) और प्रतिक्रिया को धीरे-धीरे कमरे के तापमान तक गर्म करने के साथ रात भर हिलाया गया।फिर ग्लाइसिन (1.0 ग्राम, 0.013 मोल) मिलाया गया और प्रतिक्रिया को 20 मिनट तक हिलाया गया।प्रतिक्रिया को O0C तक ठंडा किया गया और aq पर बैठाया गया।NaHCO3 (75 एमएल) मिलाया गया।जलीय परत को एथिल एसीटेट (2 x 60 एमएल) से धोया गया और फिर NaHSO4 के साथ पीएच 1 में अम्लीकृत किया गया।फिर इस घोल को एथिल एसीटेट (3 x 70 एमएल) के साथ निकाला गया और इन संयुक्त कार्बनिक परतों को Na2SO4 पर सुखाया गया, फ़िल्टर किया गया और वांछित N-Boc-3-ammo-2(S)-हाइड्रॉक्सी-प्रोपेनोइक एसिड देने के लिए सूखने तक केंद्रित किया गया। (6.30 ग्राम, 0.031 एमएमओएल, 81.5 प्रतिशत उपज): 1एच एनएमआर (400 मेगाहर्ट्ज, सीडीसी13) δ 7.45 (बीएस, 1 एच), 5.28 (बीएस, 1 एच), 4.26 (एम, 1 एच), 3.40-3.62 (एम) , 2 एच), 2.09 (एस, 1 एच), 1.42 (एस, 9 एच);13सी एनएमआर (आईओओ मेगाहर्ट्ज, सीडीसी13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45।
एन-बोक-3-एमिनो-2(एस)-हाइड्रॉक्सी-प्रोपियोनिक एसिड;डाइऑक्सेन में एस-आइसोसेरिन (4.0 ग्राम, 0.038 मोल) के एक हिलाने वाले घोल में: 0 डिग्री सेल्सियस पर एच2ओ (100 एमएल, 1:1 वी/वी) में एन-मिथाइलमोर्फोलिन (4.77 एमएल, 0.043 मोल) मिलाया गया, इसके बाद बीओसी2ओ मिलाया गया। (11.28 एमएल, 0.049 मोल) और प्रतिक्रिया को धीरे-धीरे कमरे के तापमान तक गर्म करने के साथ रात भर हिलाया गया।फिर ग्लाइसिन (1.0 ग्राम, 0.013 मोल) मिलाया गया और प्रतिक्रिया को 20 मिनट तक हिलाया गया।प्रतिक्रिया को 0°C तक ठंडा किया गया और स्थिर रखा गया।NaHCO3 (75 एमएल) मिलाया गया।जलीय परत को एथिल एसीटेट (2 x 60 एमएल) से धोया गया और फिर NaHSO4 के साथ पीएच 1 में अम्लीकृत किया गया।फिर इस घोल को एथिल एसीटेट (3 x 70 एमएल) के साथ निकाला गया और इन संयुक्त कार्बनिक परतों को Na2SO4 पर सुखाया गया, फ़िल्टर किया गया और वांछित N-Boc-3-एमिनो-2(5)-हाइड्रॉक्सी-प्रोपेनोइक एसिड देने के लिए सूखने तक केंद्रित किया गया। (6.30 ग्राम, 0.031 एमएमओएल, 81.5 प्रतिशत उपज): 1एच एनएमआर (400 मेगाहर्ट्ज, सीडीसी13) δ 7.45 (बीएस, 1 एच), 5.28 (बीएस, 1 एच), 4.26 (एम, 1 एच), 3.40-3.62 (एम) , 2 एच), 2.09 (एस, 1 एच), 1.42 (एस, 9 एच);13सी एनएमआर (100 मेगाहर्ट्ज, सीडीसी13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45।